其常被用于有机合成
邻氨基苯甲酸乙酯具有橙花及葡萄样香，邻氨是基苯甲酸进一种重要的精细化工中问产品。其常被用于有机合成，乙酯也用作香料和防腐剂，生产并广泛应用于香料、工艺医药行业及其它化工行业。邻氨邻氨基苯甲酸乙酯是基苯甲酸进食用香料之一，天然存在于葡萄等植物中，乙酯在调制葡萄酒、生产橘子、工艺橙花等香型香精及化妆品时常做为必要的邻氨香味添加剂。目前，基苯甲酸进食用香料邻氨基苯甲酸乙酯主要可以通过以下2种方法制得：
①以邻氨基苯甲酸为原料，乙酯在浓硫酸或盐酸作用下，生产与乙醇进行酯化而得到。工艺
②以邻甲基苯胺为原料经酰胺化、氧化、水解，酯化反应合成了邻氨基苯甲酸乙酯。第一种方法其原料邻氨基苯甲酸易制毒，对人体和环境都能产生危害，属国家一类管制化学品，购买困难，且成本较高。第二种方法虽然原料价格相对比较便宜，但合成路线较长，反应步骤多，总产率较低。
本文介绍一种新的合成方法，采用价格低廉的邻苯二甲酸酐为原料经酰胺化、酯化两步反应合成邻氨基苯甲酸乙酯。
一、实验
1、主要仪器与试剂
低温冷水机，恒温水浴加热磁力搅拌器，机械搅拌，上海伍丰LC-100液相色谱仪。质量分数25％氨水，质量分数30％的亚硫酸钠溶液，质量分数14％次氯酸钠溶液，邻苯二甲酸酐AR，氢氧化钠AR，乙醇AR。
2、实验步骤
(1)胺化反应
在配备有冰浴恒温装置的三口烧瓶中加入50g质量分数为25％的氨水，开动搅拌，冷却至10℃，加入99g苯酐。将89g质量分数为30％的氢氧化钠溶液装入滴液漏斗，当温度升至40℃时开始缓慢滴氢氧化钠溶液，烧碱加入完毕，控制温度在70℃搅拌0.5h，测pH值为9且不减小，在70℃温度下保温1h。反应结束后，开启引风装置，搅拌1h进行排氨既得中问体酰胺化液。
（2）酯化反应
在配备冷浴装置的三口烧瓶中加入第一步中所得的酰胺化液和123g乙醇，冷却至-10℃以下，将374g质量分数为14％次氯酸钠溶液装入滴液漏斗，缓慢滴加次氯酸钠溶液，维持温度在-8℃以下。滴加结束后保持-8℃下40min，放置室温下搅拌，自然升温到20℃，加入5g质量分数为30％的亚硫酸钠溶液，再搅拌10min，兑入100g温度为80℃左右的热水，水浴加热升温至60℃，保温30min，分层，油层即邻氨基苯甲酸乙酯。总收率在72.4％，经与标准品液相色谱比对，质量分数为99.6％。
二、结果与讨论
1、产物核磁共振氢谱分析
邻氨基苯甲酸乙酯的核磁共振氢谱见图1。
从谱图中可以看出化学位移δ为1.351—1.33、偶合常数J=7.2Hz的三重峰是甲基峰；δ为4.296—4.350、J=7.2Hz的四重峰应为亚甲基峰；δ为5.720的宽峰对应的应是氨基上的2个氢；δ为6.617—6.657的多重峰，7.229—7.864的多重峰以及δ为7.878—7.885的dd峰(J=2，0.8Hz)为苯环上4个氢的峰。
2、胺化反应中烧碱加入量对收率及质量分数的影响
本文介绍的合成方法，采用邻苯二甲酸酐为原料经酰胺化，酯化两步反应合成邻氨基苯甲酸乙酯。主要反应机理如式(1)。
改变烧碱与苯酐加入量的摩尔比，考察烧碱加入量对反应收率与产品质量分数的影响，结果见表1。
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